Não há nenhum plugin que eu conheça que faça isso. É possível fazer, sim, mas, para ser bem honesto, acertar esses prompts para todos os usuários é complicado. Alguns usuários podem achá-los irritantes, pode atrapalhar seus fluxos de trabalho, interromper, etc.
No núcleo do Discourse, você tem algumas outras opções mais simples:
você pode fixar o tópico de dicas em uma categoria específica ou globalmente, para que as pessoas possam encontrá-lo mais facilmente
você pode adicionar um link para ele na barra lateral, para todos os usuários (embora eu veja que seu site não tem uma barra lateral)
você pode postar cada dica, em um cronograma, como um tópico separado – isso também incentivará a discussão em torno de cada uma delas