Desculpe pelo transtorno com isso e quero acrescentar que sua denúncia de bug é muito apreciada 
Discutimos internamente e o problema é que os planos Gratuito/Iniciante têm o mesmo limite de colaboradores. Assim, nosso sistema de recomendação pula para recomendar o Pro, mas isso não está correto. Os administradores ainda devem poder atualizar para o Iniciante, pois estão dentro do limite de colaboradores e não acima dele. Vou postar uma atualização aqui assim que corrigirmos o problema.