Ok, não consigo reproduzir. Quando eu:
- Ativo
Experimental auto grid images - No modo Markdown, faço upload de 3+ imagens ao mesmo tempo (isso é importante, se você carregar uma por uma, não funciona).
…as imagens são adicionadas a uma grade (ou seja, envolvidas em [grid] [/grid]).
Você está seguindo exatamente esses passos?