Tive uma reclamação de que um usuário tentou se registrar várias vezes, mas nunca recebeu um e-mail de ativação.
Tentei naquele site e não recebi um e-mail até clicar no botão “reenviar”. Vi o mesmo comportamento em try.discourse.org. Acho que tenho visto isso há um tempo, mas sempre ignorei.
Ainda não verifiquei o código-fonte para ver se consigo encontrar uma explicação.
Não consigo replicar o comportamento em nenhum dos meus sites de produção ou teste 
Última versão com teste aprovado, usando SendGrid como provedor SMTP
No máximo, os e-mails chegam em "Promoções" no Gmail, mas não reclamo
Alguma pista nos Logs ou no Sidekiq?
Bem, parece que o Gmail não entregou a primeira mensagem até que a segunda tivesse sido enviada. Este foi o caso tanto no try quanto no site em questão.
E então testei novamente usando o mail-tester como endereço de e-mail e as mensagens foram entregues imediatamente. 
Parecia um bug improvável, mas acho que o Gmail apenas atrasa e-mails de novos endereços, ou algo assim. O usuário alegou ter tentado em vários endereços de e-mail. . .
Acabei de tentar isso no try e, quando fui ao Gmail, o e-mail de confirmação já estava me esperando no topo da minha caixa de entrada.
Bem, buf. Tenho cada vez menos explicações.
É uma coisa do Gmail. Por algum motivo, ele atrasa aleatoriamente as mensagens sem motivo aparente. Já vi isso muito ao longo dos anos, mesmo enviando e-mails para mim mesmo pela interface web.
Sim, vemos isso regularmente com o Gmail, especialmente em novas instalações.
É uma fonte constante de dor de cabeça.
Tivemos uma instalação recente onde o administrador foi configurado contra uma nova conta do Gmail. Ele conseguia enviar e-mails para o site, mas nunca recebia nenhum. Outras contas do Gmail podiam interagir sem problemas.
Acho que você recebe pelo que paga.
Olá,
Provavelmente será útil verificar o cabeçalho do e-mail quando ele chegar com atraso para investigar. Neste site você pode verificar o caminho do e-mail com carimbos de data/hora, etc… Se o e-mail não for recebido, talvez seja uma boa ideia verificar os logs de e-mail para obter o motivo.
Eu estaria realmente muito interessado em ver os cabeçalhos dessas mensagens. Nunca experimentei isso, nem com o Gmail nem com outros provedores, apenas com provedores que implementam greylisting a primeira mensagem pode ser atrasada.
Como se este tópico já não fosse embaraçoso o suficiente… O DMARC estava quebrado para o endereço notification_email. Fiz um teste de e-mail, mas ignorei o aviso do DMARC (um 9.8/10 parecia muito bom?)
As pontuações numéricas são o domínio de jornalistas e vendedores!
É mesmo. Esfrega na minha cara, @Stephen! 
Desculpe, eu sou um daqueles tipos de “então, como consigo esses últimos 2%?”.
Verdadeiramente é uma maldição. Esta pode ser uma das poucas ocasiões em que é justificável.
Se algo for culpa, é a má ponderação da pontuação!
Bem, este é um daqueles momentos em que essa maldição seria uma salvação! 
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