Hola @Joart,
Jugué un poco con esto en una instancia de Discourse bastante nueva y tuve algunos problemas con las primeras fuentes que probé. Las había convertido a .woff2 usando un convertidor en línea gratuito, y creo que tal vez no hizo un buen trabajo.
Cuando probé con una fuente .otf y nuevamente con otra fuente .woff2 convertida por un convertidor más reputado, pude agregar la fuente personalizada usando los pasos de la guía que @pfaffman y @awesomerobot vincularon.
Realmente solo tomó dos pasos: cargar el archivo usando el modal Agregar carga y agregar solo las líneas @font-face y body del SCSS de ejemplo al tema o componente.
Estoy seguro de que si puedes darnos más detalles y compartir tu código y las fuentes, podemos ayudarte a resolver esto.