Я никак не могу заставить ссылки работать на нашем новом форуме. Я ввожу слово и ссылку, и тест проходит успешно. Но на сайте уже есть посты с этим ключевым словом, и они не преобразуются в ссылки. Нужно ли что-то ещё сделать, чтобы включить эту функцию, кроме простого добавления слова и ссылки?
Это будет работать только для новых вхождений слова. Чтобы гиперссылки появились для старых, вам нужно будет перекомпилировать эти сообщения.
Я только что это понял, они должны быть новыми или отредактированными. Спасибо!
Также в меню гаечного ключа в посте есть опция «Пересобрать HTML», которая пересоберёт их с учётом нового правила. 
Если нужно выполнить значительное количество таких действий, потребуется запустить задачу Rake на сервере. Подробнее об этом можно прочитать в статье Административные массовые операции
Могу ли я попросить добавить опцию открытия ссылки в новой вкладке браузера? При ссылке на полностью внешний ресурс было бы удобно иметь возможность выбирать это для каждой ссылки отдельно (или, возможно, установить значение по умолчанию глобально).