Большое спасибо за подсказки. Я решил, что делать это через Rails — слишком крутая кривая обучения, поэтому разобрался, как сделать это через PostgreSQL. Вот моё решение:
./launcher enter app
su - postgres
psql discourse
UPDATE user_stats SET digest_attempted_at = digest_attempted_at - interval '1' DAY * random();