No momento, a opção Anexar um arquivo no menu do compositor de bate-papo não funciona enquanto a janela do navegador estiver dimensionada para uma largura apropriada para desktop.
A expectativa é que isso abra o seletor de arquivos nativo e permita que você escolha um arquivo para anexar à sua mensagem de bate-papo.
Se você reduzir a largura da janela do seu navegador o suficiente para mudar a interface do usuário para a experiência típica de “dispositivo móvel”, o comportamento funcionará normalmente.
O problema está limitado ao Safari de desktop, não há erros no console do navegador e arrastar e soltar um arquivo funciona bem.
