Olá!
Eu tenho um conhecimento razoável, embora um pouco desatualizado, de CSS, mas de forma alguma sou um designer.
Para criar um tema simples com apenas substituições de CSS, quais deveriam ser os pontos de partida? Não estou falando de ferramentas (discourse_theme e coisas assim), mas puramente da perspectiva do design.
Um bom exemplo do que eu gostaria de fazer é redesenhar os menus de navegação (nav-pills).
Toda vez que eu conseguir algo, isso irá “quebrar” algo em outro lugar, porque os contextos em que os elementos modificados estão inseridos são diferentes.
Se eu mudar a dimensão deles através do preenchimento (padding), eles não terão a mesma altura que os botões adjacentes (novo tópico) ou seletores (categoria, tags) e haverá uma discrepância.
Se eu adicionar uma borda às minhas pills, ficará feio nas páginas de preferências do usuário porque as barras de navegação já estão separadas por bordas.
Eu também tentei adicionar algumas modificações ao select-kit e pareceu que seria um pesadelo acertar minhas modificações para qualquer variação do select-kit.
Eu tenho problemas praticamente toda vez que tento redesenhar um elemento.
Então, suponho que começar um redesenho a partir de uma página específica não seja a solução correta. Pensei em começar pela página /styleguide, já que provavelmente é para isso que ela serve, mas é fácil notar que o problema é frequentemente bem parecido. Cada elemento exibido no styleguide carece do contexto em que é usado em uma página real.
Existem tantos elementos e interações entre elementos e páginas que rapidamente se torna avassalador e começo a aplicar patches exponencialmente às minhas modificações para “consertá-las”, o que é exatamente o que eu não deveria fazer.
Espero que a descrição do meu problema não seja muito vaga.
Se você tiver algum conselho para compartilhar que ajude a fazer minhas pequenas alterações, isso seria muito apreciado! 
Minha pergunta é bastante ampla, mas para mostrar o tipo de modificações que pretendo fazer, aqui está o tema padrão do meu fórum e meu trabalho atual.
Visualmente, não será muito mais do que o exibido e esta página parece boa, mas atualmente, há muitas áreas em outras páginas que estão com falhas ou feias por causa dos meus ajustes atuais (e outros que ainda não descobri, é claro).