Я попробую прямо сейчас!
РЕДАКТИРОВАНИЕ: @RGJ Я могу подтвердить, что DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true в app.yml успешно решает проблему! 
Я предлагаю добавить заметное предупреждение: Если вы используете порт 465, установите DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true, или разве Discourse не должен быть достаточно умным, чтобы определить это самостоятельно?