Acabei de usar o /discourse-doctor e recebi o seguinte erro no teste de e-mail:
Não foi possível enviar e-mail Net::ReadTimeout
Então, defini DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: true conforme recomendado aqui: Cannot send email - problem with port 465 - #10 by schungx
Mas desta vez recebi o seguinte erro:
TLS e STARTTLS são mutuamente exclusivos
Então, tentei testar a configuração da conexão TLS com openssl
openssl s_client -connect 127.0.0.1:465 -debug -msg
Esse comando também falhou. A conexão foi estabelecida, mas nenhuma negociação ocorreu.
CONNECTED(00000003)