Diferentes servidores SMTP podem apresentar erros diferentes, mesmo com a porta 587, se testados com ./discourse-doctor
TLS e STARTTLS são mutuamente exclusivos
Este erro nunca foi mencionado no meta até agora, você deve definir explicitamente DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false caso contrário, contradiz DISCOURSE_SMTP_ENABLE_START_TLS, pois ele é verdadeiro por padrão. Isso pode não ser sempre o caso, mas vale a pena tentar.
SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=xxx.xxx.xxx.xxx:587 state=error: wrong version number
Novamente, definir DISCOURSE_SMTP_FORCE_TLS: false resolve o problema
Net::SMTPAuthenticationError isso pode ser causado por nome de usuário ou senha incorretos em suas credenciais definidas ou pode ser resolvido definindo DISCOURSE_SMTP_AUTHENTICATION: login