Hola Brian. No querrás actualizar en ese servidor. Tu sistema operativo tiene años de antigüedad y estoy bastante seguro de que no tiene una versión de Docker compatible con Discourse actual. Si intentas actualizar, casi con toda seguridad romperás cosas.
Además, necesitas hacer la actualización de PostgreSQL 15 y no hay espacio en tu disco para hacerlo.
Todavía tengo acceso SSH a tu servidor. En el peor de los casos, puedo añadir tu clave al servidor y darte acceso de esa manera. Luego podrías crear una nueva cuenta de Digital Ocean y migrar del droplet antiguo al nuevo.
Si me envías una clave SSH por correo electrónico, estaré encantado de añadirla a tu droplet existente.