@JammyDodger gracias por el consejo, todavía parece fallar en modo seguro pero valió la pena intentarlo.
@rorycb la siguiente línea apareció en los registros:
Excepción del trabajo: No se pudo abrir la conexión TCP a (redactado) (No se puede asignar la dirección solicitada - connect(2) para “(redactado)” puerto 443)