Ich kann bestätigen, dass bei der Kombination von nummerierten Listen mit Aufzählungszeichen, gefolgt von Checklistenpunkten, keine Einrückung wie erwartet erfolgt, da die Aufzählungszeichen nicht angezeigt werden.
Ich persönlich verwende gerne Aufzählungszeichen mit Checklisten, wie in meinem obigen Beispiel, das sich gut einrückt und die eigentlichen Aufzählungszeichen nicht anzeigt. Aber auch das wird nicht wie erwartet angezeigt.
Der Grund für beides könnte derselbe sein.