Parece que estás experimentando el problema descrito aquí: Fix broken images for posts created by the WP Discourse and RSS plugins. Mi primera respuesta en ese tema proporciona algunos detalles sobre lo que causa el problema. Este problema afecta a las imágenes en publicaciones que fueron creadas con HTML. Actualizaré el título de ese tema para aclarar que afecta a más que solo las publicaciones creadas con el plugin WP Discourse o un feed RSS.
Idealmente, el analizador de Markdown de Discourse debería poder manejar etiquetas de imagen HTML que están envueltas en otras etiquetas HTML. Sin embargo, creo que es un problema difícil de resolver.