Привет, @stefanino, у меня последние несколько дней наблюдается точно такой же опыт. Похоже, что на этапе установки letsencrypt что-то идёт не так. Я исключил возможность превышения лимитов letsencrypt, так как получаю тот же результат на другом домене. Я также проверил как инструкцию по установке через GitHub, так и вариант в один клик от DigitalOcean — оба завершаются одной и той же ошибкой SSL.
Установка проходит успешно, если отключить SSL, следуя этой инструкции: