異なるIPアドレスにする必要はありません。
他の問題もあるかもしれませんが、これは明確なブロック要因となります。
…それがあなたの問題です。Let’s Encrypt は、1週間以内に同じFQDNのセットに対して5つの証明書しか発行しません。あなたは45分以内にその制限を使い果たしてしまいました。一度制限を超えると、その後のインストールの試みはすべて失敗することが保証されます。
初回に通常のインストールを試しましたが、エラーが発生しました。
2 回目は DigitalOcean でワンクリックインストールを試みましたが、同じエラーが発生しました。
初回の試行以降、動作していません。
SSL の新規注文は、その後に行う予定です。
良い選択は、SSH アクセスを一時的に誰かと共有することです。フリーランスを雇うか、無料でヘルプを依頼しましょう。
DiscourseをVultr上でCloudflareと共に運用して、もうほぼ1年になります。もし予算があるなら、問題の特定が難しい場合は、誰かに依頼することも検討してみてください。Marketplace に投稿しても構いません。
これは、あなたの Cloudflare 設定に何かおかしい点があることを意味します。Cloudflare が DNS のみモードで動作している場合、Google を含む他の DNS プロバイダーと全く同じように機能するはずです。もしそうならない場合、それは Cloudflare のバグであり、サポートチームに連絡する必要があります。
…そして、それが Cloudflare のバグだとしても、普遍的なものではありません。私自身、Cloudflare DNS を使用している Discourse サイトを 2 つ管理していますが、私だけではないと思います。
設定によります。Cloudflare はいくつかの種類を提供しています。