Оказывается, у нас возникла очень похожая проблема, описанная здесь:
Наше внешнее устаревшее приложение, подключающееся к нашему API Discourse, работает на старом сервере Windows 2008 R2.
По какой-то причине сервер Windows и сервер Discourse не смогли договориться о наборе шифров после установки недавних обновлений Discourse в начале этой недели. Не знаю, были ли изменены некоторые шифры в ходе обновления или эта проблема совпала с обновлением сертификата LetsEncrypt в то же время 
В любом случае, вместо того чтобы редактировать конфигурацию Discourse, я смог добавить несколько наборов шифров на сервер Windows, которые подходят обоим системам, снова с помощью ссылки на SSL Labs, которой поделился @Falco выше 