Você precisa instalá-lo como qualquer outro plugin do Discourse: Instalar Plugins no Discourse. Assim, você instalaria o plugin de Automação e seu plugin que adiciona os scripts personalizados. A razão pela qual funciona é por causa dos métodos definidos aqui: https://github.com/discourse/discourse-automation/blob/main/lib/plugin/instance.rb. No código de exemplo que postei acima, você verá que o script personalizado está sendo adicionado com uma chamada para add_automation_scriptable.
Observação: não instale a automação de exemplo do meu repositório do GitHub, apenas use-a como um exemplo de como estender o plugin de Automação. (Esqueci que havia vinculado a ele aqui e o atualizei para que funcione apenas com minha versão bifurcada do plugin Discourse Automation. O código que vinculei aqui ainda é válido: Create custom Automations - #6 by simon. Atualizarei o plugin automation-script-example o mais rápido possível para que funcione sem as alterações que fiz em minha versão bifurcada do plugin Automation.)
Minha preocupação era infundada. Esta condição não é necessária:
if automation.script == "user_update_summary_email_options" && (context["kind"] == "user_added_to_group" || context["kind"] == "user_removed_from_group")
Atualizarei o exemplo em breve.