О, интересно! Я углубился в тему того, как работает вставка даты/времени, и оказалось, что поведение отличается. 
Я только что проверил (мой устройство всё ещё показывает регион США) и вижу, что вы абсолютно правы! Всплывающее окно «Добавить событие» действительно запрашивает время в 24-часовом формате, хотя вставка даты/времени теперь использует 12-часовой формат.
Вставка даты/времени — это базовая функция, а «Добавить событие» является частью плагина calendar-and-event. Это совершенно разные функции. Поэтому давайте сосредоточимся на всплывающем окне «Добавить событие», в котором, судя по всему, есть ошибка в пользовательском интерфейсе, которую вы отлично описали в первом сообщении этой темы.
Улучшение интерфейса в меню редактора — это совершенно отдельная тема. Если вы хотите создать новую тему об этом, пожалуйста, не стесняйтесь.