Hey und herzlich willkommen bei Meta @R4356th 
Nein. Änderungen an Discourse-Dateien auf deinem Server (in diesem Kontext) bedeuten, dass du entweder dein Site-Update nicht durchführen kannst oder dass deine Änderungen beim nächsten Update verworfen werden.
Der richtige Ansatz ist es, entweder ein Plugin oder ein Theme / Theme-Komponente zu erstellen.
Das sind die Methoden, die du verwenden kannst, um Discourse an deine Bedürfnisse anzupassen.
Für dein spezielles Feature benötigst du ein Plugin. Ich empfehle dir, den Quellcode des bbcode-Plugins zur Inspiration anzusehen.