¡Hola y bienvenido a Meta @R4356th 
No, hacer cambios en los archivos de Discourse en tu servidor (en este contexto) significa que o bien no podrás actualizar tu sitio o bien tus cambios se borrarán con la próxima actualización.
La forma de abordar esto es crear un plugin o un tema / componente de tema.
Estos son los métodos que puedes usar para extender Discourse y adaptarlo a tus necesidades.
Para tu función específica, necesitarás un plugin. Te recomiendo echar un vistazo al código fuente del plugin bbcode para obtener inspiración.