Não há nenhum plugin que eu conheça que faça isso. É possível fazer, sim, mas, para ser bem honesto, acertar esses prompts para todos os usuários é complicado. Alguns usuários podem achá-los irritantes, pode atrapalhar seus fluxos de trabalho, interromper, etc.
No núcleo do Discourse, você tem algumas outras opções mais simples:
- você pode fixar o tópico de dicas em uma categoria específica ou globalmente, para que as pessoas possam encontrá-lo mais facilmente
- você pode adicionar um link para ele na barra lateral, para todos os usuários (embora eu veja que seu site não tem uma barra lateral)
- você pode postar cada dica, em um cronograma, como um tópico separado – isso também incentivará a discussão em torno de cada uma delas