Определение необходимости апгрейда моего VPS (общий вопрос)

Я бы создал новую виртуальную машину и перенёс на неё сайт, как описано в статье Перенос сайта Discourse на другой VPS с помощью rsync. Если вас не смущает значительное время простоя и риск повреждения системы, можно попробовать выполнить несколько последовательных обновлений дистрибутива. В таком случае обязательно сделайте снимок системы (что также потребует простоя), чтобы иметь возможность откатиться к нему.