DigitalOcean + Siteground: el correo vía puerto 465 no funciona (el 2525 sí)

Soporte Instalación
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Hola,
Comencé un droplet de Discourse en Digital Ocean, que es básicamente la imagen de Docker de Discourse.
Funcionó bien hasta que llegué al paso de registro:

Hemos enviado un correo de activación a admin.discourse@ourdomain.coop

pero el correo nunca llegó.

tail -f /var/discourse/shared/standalone/log/rails/production.log
Correo enviado a admin.discourse@ourdomain.coop (61113.9 ms)
Excepción del trabajo: Net::ReadTimeout

Entonces verifiqué si podía enviar un correo mediante telnet, lo cual funcionó correctamente, pero solo si usaba AUTH PLAIN, como se describe en Using Telnet with an SMTP Server – That's Geeky.
Luego resultó que hay un error descrito en:
https://stackoverflow.com/questions/42272644/why-do-i-get-done-after-auth-login-command

Primero cambié al puerto 2525 y recibí el correo [Discourse] Confirma tu nueva cuenta, así que reconstruí la aplicación con una nueva contraseña verificada en https://www.base64encode.net/, pero nuevamente obtuve Excepción del trabajo: Net::ReadTimeout.
Entonces cambié nuevamente al puerto 2525, pero el correo no llegó, aunque:

tail -f /var/discourse/shared/standalone/log/rails/production.log
Correo enviado a admin.discourse@ourdomain.coop (61113.9 ms)

sin la excepción Job exception: Net::ReadTimeout.

¡ESTOY PERDIDO AQUÍ!

grafik
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DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: itm13.siteground.biz
DISCOURSE_SMTP_PORT: 465
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: admin.discourse@ourdomain.coop
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: MyPassword

DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: mail.ourdomain.coop 
DISCOURSE_SMTP_PORT: 2525
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: admin.discourse@ourdomain.coop
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: MyPassword

¡Sin paréntesis, comillas ni otros caracteres especiales!

2

swaks --to myemail@ourdomain.coop --from admin.discourse@ourdomain.coop --server itm13.siteground.biz --auth LOGIN --auth-user admin.discourse@ourdomain.coop -tls

swaks --to myemail@gmail.com --from admin.discourse@ourdomain.coop --server itm13.siteground.biz --auth LOGIN --auth-user admin.discourse@ourdomain.coop -tls

funciona

Acabo de notar que los correos enviados (solo en esa ocasión) provienen de un remitente diferente al configurado en app.yml. Es el nombre de host antiguo, no el nuevo que estoy utilizando para las pruebas, aunque solo he estado trabajando con el nuevo.