Обсуждение обратного прокси и HTTPS

Причин для использования обратного прокси-сервера множество. Я почти уверен, что инфраструктура Discourse.org работает за HAproxy.

Я использую Traefik и Caddy, а в прошлом настраивал nginx, HAproxy и даже Apache (для установки WordPress в подпапке).

Это и есть ваша проблема. Вам нужно включить force_https и выяснить, почему он вызывает сбои. Отключение его — не вариант. Вы запросили бесплатную поддержку, но те, кто откликнулся, не имеют решения для Apache, поэтому вам придётся самому возглавить «оркестр» Apache.