У нас возникла та же проблема с невозобновлением SSL.
Будет здорово, если кто-нибудь проверит, корректно ли работает web.ssl.template в discourse-docker. Мне показалось, что порт 80 не обслуживает URL-адреса в формате /.well-known/, используемые Let’s Encrypt: все запросы перенаправлялись на SSL, включая тестовые файлы, которые я вручную разместил в /var/www/discourse/public/.well-known/. Пришлось напрямую отредактировать файл /etc/nginx/conf.d/outlets/before-server/20-redirect-http-to-https.conf внутри контейнера приложения.
Возможно, это началось после коммита ae4887a в репозитории discourse-docker?