Pongo esto aquí por si alguien más tiene un problema similar. Fueron mis certificados SSL que por alguna razón se volvieron nulos y simplemente no cooperaban.
Desde entonces, cambié de cerbot a los certificados de origen de Cloudflare y actualmente estoy rehaciendo las cosas de red. :’)
Además, estoy usando el socket como proxy y no una IP interna + puerto como en mi configuración anterior.