Atualmente, o Discourse já é muito flexível para fazer as coisas funcionarem. Eu definitivamente estruturaria cursos (ou qualquer coisa semelhante) usando o novo plugin doc-categories. Exemplo de estrutura em produção aqui na meta docs.
Com certeza há coisas que podem ser feitas para tornar o Discourse mais convidativo para esta categoria.
Em comparação com o Skool, tenho 100% de certeza de que você tem mais flexibilidade no design da estrutura geral no Discourse. O Skool parece ter uma estrutura muito simples. Eles têm apenas categorias, no Discourse você pode combinar tanto categorias quanto tags, mas também subcategorias. O Discourse, por outro lado, pode ter uma estrutura tão simples quanto você quiser.
O Skool parece ser fácil para assinaturas, também é possível com Discourse Subscriptions, mas concordo, a maneira do Discourse não é tão fácil quanto a do Skool. Você teria que configurar, acredito, o Stripe ou um provedor de pagamento semelhante, o que faz sentido, o Skool provavelmente fica com uma comissão sobre todas as assinaturas. É uma estrutura completamente diferente e mais parecida com uma rota freemium, pense no CDCK oferecendo hospedagem gratuita e monetizando por comissão sobre transações que ocorrem em sua comunidade.