Onestamente penso che sia fattibile: non sono un esperto e “seguo” semplicemente ottimi guide e tutorial qui e là. Ho avuto pochi o nessun problema nel configurare Discourse dietro nginx, quindi forse ho avuto un po’ di fortuna, ma credo che sia tutt’altro che impossibile 
Mi piacciono queste:
https://linuxize.com/post/how-to-install-nginx-on-ubuntu-18-04/
https://linuxize.com/post/secure-nginx-with-let-s-encrypt-on-ubuntu-18-04/
Penso che potrebbe non essere una strada semplice aggiungere alla combinazione multisito/multicontainer e un clone S3 
E per la combinazione postfix/dovecot:
https://linuxize.com/post/install-and-configure-postfix-and-dovecot/