Antes de ver esto, iba a recomendar este cambio.
El puerto 465 es SMTP sobre SSL, que está obsoleto.
El puerto 587 es el puerto MSA (agente de envío de correo) en el que normalmente se admite STARTTLS (actualización de una conexión sin cifrar a una conexión TLS).
Cuando tenías el puerto 465 en la configuración, Discourse intentaba comunicarse en texto plano con un puerto SSL.