Оценка необходимого места для резервного копирования — одна из сложных проблем в информатике… Это дальний родственник индикатора прогресса. 
Если говорить серьёзно, часть данных представляет собой дамп базы данных, и я не знаю, как можно заранее оценить его размер. Если у вас так много изображений, что место становится проблемой, их включение в архивы резервных копий, вероятно, выходит за рамки общепринятой практики.
Как правило, в сфере системного администрирования мониторинг свободного места и проверка состояния резервных копий были административной, а не прикладной задачей. Именно за это пользователи платят CDCK при размещении своего форума на Discourse.
Существует множество других причин, по которым можно исчерпать место. Я понимаю, что вы сосредоточены на конкретной проблеме, с которой столкнулись, но проблема носит более общий характер, и, на мой взгляд, её обычно решают в рамках административных накладных расходов.