Продолжаем обсуждение из 2.9.0.beta9: Исправление уязвимостей, исправление ошибок и многое другое:
Почему это запрещено? В более ранних версиях это, казалось, работало нормально с secure_media.
Защищенные загрузки в чате в данный момент не поддерживаются, поэтому эта настройка могла ввести в заблуждение. Более подробная информация содержится в самом коммите, а также есть обходной путь, если у вас есть доступ к серверу: 
Спасибо, @JammyDodger. Также хочу отметить, что позже в этом году я планирую обеспечить работу защищённых медиа в дополнительных разделах, включая чат.
Напоминаем, что безопасные медиа важны и полезны для некоторых пользователей Discourse 
Это точно не забыто, я сам займусь этой совместимостью, просто у меня сейчас много других дел. Как только будут готовы обновления, я напишу здесь
Извините за назойливость, но, возможно, раз в полгода я могу отправить запрос, чтобы поднять этот вопрос в приоритет 
Прошло 6 месяцев, и это снова я 
Пожалуйста, разрешите загрузку файлов в чат, когда включена опция secure_uploads
Увидимся через 6 месяцев 
В недавнем обновлении Discourse превью эскизов изображений, загруженных в chat, перестало работать при включённой опции secure-uploads.
Я знаю, что «это условие можно переопределить с помощью DISCOURSE_ALLOW_UNSECURE_CHAT_UPLOADS на страх и риск оператора», но интересно, есть ли какое-то временное решение? @martin