Gracias por escribir y por tu detallado informe.
No creo que sea un problema de caché, ya que la barra lateral ha cambiado. La caché debería romperse correctamente una vez que se edite el tema.
¿Estás autoalojado o alojado por Discourse? Sospecho que el problema podría ser cómo el plugin resuelve las URL utilizando las URL base. 