Eso suena como si pudiera ser un error, aunque parece improbable que pudiera haber un error en el código de envío de correo.
Echa un vistazo a Solución de problemas de correo electrónico en una nueva instalación de Discourse para ver otras cosas que puedes intentar. (como hacer una prueba sin ejecutar discourse-doctor).
Ah. Aquí. “YES” no es un valor válido para smtp_validation:
Debe ser plain, login o cram_md5.
Está en app/services/email_settings_validator.rb si alguien quiere encontrarlo en github.