Вот моя конфигурация с https://smtptester.kingofcode.com.br/, которая работает идеально:
А вот моя конфигурация Discourse, которая не работает:
Что я делаю не так?
Боюсь, я не пользовался SendGrid, но нужно ли вам подтвердить почтовый ящик, как указывает зелёное сообщение на первом скриншоте?
Добавлю также универсальную ссылку Troubleshoot email on a new Discourse install, на случай если вы её ещё не видели. 
Привет, я думаю, вы не до конца поняли мой пост. На первом скриншоте показано, что моя конфигурация работает со службой https://smtptester.kingofcode.com.br/, однако при использовании той же конфигурации в Discourse (как видно на втором скриншоте) она не работает.
Вы правы. Я действительно не прочитал. В руководстве есть информация о порте 465, если это будет полезнее?
Это помогло, большое спасибо!