Dependiendo de tu situación de alojamiento, es posible crear tus propias insignias SQL personalizadas automáticas - Creating triggered custom badge queries
Aunque también es posible ejecutar una consulta personalizada similar en el Explorador de Datos y exportar los resultados como un CSV para alimentar el Otorgador Masivo en la página de insignias correspondiente. @pfaffman también sugirió recientemente que este proceso podría ser perfeccionado con el uso de la API, pero aún no he explorado esa opción. 
Creo que el eslabón perdido es entonces cómo añadir automáticamente a estos usuarios con insignias a un grupo. Posiblemente el plugin de automatización, como sugirió @manuel, ¿o tal vez usando la API?