Bienvenue dans la communauté ! 
Juste une petite remarque : il est généralement préférable de diviser ce type de sujet en plusieurs thèmes plus ciblés. Les sujets « fourre-tout » sont difficiles pour les membres à traiter et ont tendance à rester sans réponse.
De plus, vous trouverez de nombreuses ressources concernant la plupart de vos questions ici sur meta.discourse.org. Une bonne façon de vous familiariser avec la communauté est de consacrer un peu de temps à la lecture des sujets portant sur des thèmes qui vous intéressent.
Ensuite, lorsque vous cherchez de l’aide sur un sujet précis, vous pourrez poser des questions plus ciblées et obtenir des réponses bien meilleures. Les autres membres de la communauté apprécieront que vous ayez pris le temps de lire les différents sujets et seront encore plus enclins à vous aider.
Gsuite et Mailgun ont des fonctions différentes et vous aurez besoin des deux. Mailgun est ce que l’on appelle un fournisseur d’emails « transactionnels ». Jetez un coup d’œil aux ressources existantes ici et ailleurs à ce sujet.
Oui, digitalocean.com est une excellente option pour l’hébergement autonome, et il n’y a aucun problème à l’utiliser.
Cela dépend du type de chat dont vous parlez Faites une recherche sur « chat » ici sur meta pour voir ce que les membres ont discuté par le passé, puis suivez les sujets correspondants.
La méthode actuelle « clé en main » consiste à ajouter des tags en utilisant les options de publication du plugin WP Discourse. Si vous souhaitez aller plus loin, suivez le sujet ci-dessous, ou peut-être celui-ci.
Vous devrez écrire un ou plusieurs plugins pour Discourse et/ou WordPress pour réaliser cela. Étant donné que vous êtes intéressé par le développement de cette fonctionnalité vous-même, je vous oriente vers quelques ressources pour commencer :