Quero hospedar centenas de instâncias do Discourse

Não recomendo usar multisite com menos de 4 GB de RAM, mas veja: Multisite configuration with Docker.

Pelo que entendo sobre suas habilidades e necessidades, recomendo usar droplets de 1 GB para cada cidade até ter pelo menos 5. Enquanto isso, você pode experimentar multisite em droplets que criar para testes e depois excluir.

Recomendo que você espere até ter um problema antes de tentar resolvê-lo.