É provavelmente mais fácil começar com temas. Então, eu acho que você começaria com os tópicos de desenvolvimento de temas como Guia do desenvolvedor para temas do Discourse e Guia para iniciantes sobre como usar o Theme Creator e o Theme CLI para começar a criar um tema do Discourse e Estrutura de temas e componentes de temas. E então, eu encontraria um livro de javascript que faça sentido para você. Você precisará encontrar um para pessoas que não conhecem programação, então não é aquele que eu gostaria (eu conhecia mais de cinco linguagens no final dos anos 1980, o que tornou o javascript um desafio para mim de maneiras que talvez não sejam para você, ao mesmo tempo em que o torna muito mais fácil).
Para mim, o lado do rails veio muito mais rápido, mas a maior parte do que acho que você gostaria de fazer pode ser feita estritamente no front-end, e é muito mais rápido entrar por esse lado.