Eu executo duas instâncias auto-hospedadas, mas também tenho um viés, já que sou um dos fundadores 
O nível de risco na atualização, desde que você esteja usando apenas plugins oficiais do Discourse, é relativamente baixo. Se você estiver usando plugins de terceiros, o risco é consideravelmente maior.
Nosso cronograma de lançamentos é mais ou menos assim:
- beta a cada poucas semanas
- versão estável a cada 6 a 8 meses
O Meta, este site, roda com as últimas atualizações. Temos uma suíte de testes extensa, testes de fumaça e tendemos a responder rapidamente quando algo quebra, porque isso nos afeta aqui mesmo, no nosso próprio site de suporte.
Espero que isso ajude, aproveite o Discourse 