Спасибо! Это помогло мне разобраться.
Я пытался реализовать ту же систему плагинов, и моей проблемой было то, что я активировал их позже, вне application.rb, например, в инициализаторе. В результате папка lib (и, вероятно, другие папки) плагинов не добавлялась в путь загрузки.