Существует настройка сайта под названием Simultaneous uploads (Параллельные загрузки), которую можно увеличить до максимума в 20 (по умолчанию — 5). Загрузка 1000 файлов одновременно просто не будет работать корректно, даже если бы настройка это поддерживала: вы столкнётесь с серьёзными проблемами производительности.