Cloudflare no está roto, fue tu implementación.
Let’s Encrypt no emitirá un certificado mientras CloudFlare esté actuando como proxy. Esto impide que se complete la verificación.
No puedes usar ninguna de sus funciones de «rendimiento» con Discourse, ya que alteran el código ya minificado.
Lo único que CloudFlare puede hacer por ti es ocultar tu IP y actuar como CDN para tus archivos subidos. Los beneficios son mínimos.