Lo revisaré hoy. Lo que veo en mi sitio es que las imágenes publicadas desde WordPress se muestran correctamente hasta que Discourse intenta descargar la imagen remota. Cuando eso ocurre, termino con un marcado como el que estás recibiendo en la publicación:
No estoy seguro si esto está relacionado con los cambios en WordPress 5.3.
Si estás recibiendo la advertencia Detectamos una solicitud de API que utiliza un método de autenticación obsoleto, eso no estará causando el problema que tienes con las imágenes. Las versiones 1.9.6 y superiores de WP Discourse no deberían generar esa advertencia. Todas las solicitudes de API del complemento ahora utilizan autenticación basada en encabezados.