Vou investigar isso hoje. O que estou observando no meu site é que as imagens publicadas a partir do WordPress são exibidas corretamente até que o Discourse tente baixar a imagem remota. Quando isso acontece, acabo com uma marcação como a que você está recebendo na postagem:
Não tenho certeza se isso está relacionado a alterações no WordPress 5.3.
Se você estiver recebendo o aviso Detectamos uma solicitação de API usando um método de autenticação obsoleto, isso não será a causa do problema que você está tendo com as imagens. As versões do WP Discourse 1.9.6 e superiores não devem causar esse aviso. Todas as solicitações de API feitas pelo plugin agora usam autenticação baseada em cabeçalhos.