問題は、Discourse のアップロード用 Markdown が HTML タグで囲まれている場合、その Markdown がパースされないように見える点にあるようです。例えば、WordPress の投稿に対して Discourse の PullHotlinkedImages ジョブを実行した後、以下のような表示が確認されます。
<small>Originally published at: https://scossar.com/figure-tags-cause-issues/
</small><br>
<figure class="wp-block-image"></figure>
投稿を編集して Markdown リンクを囲んでいる HTML タグを削除すると問題は解決しますが、これに対する適切な解決策を見出す必要があります。