Да, это будет проблемой, потому что каждое сообщение будет назначено новому, другому пользователю. Именно поэтому Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) по умолчанию не позволяет этого делать. Для загрузки полных сообщений, включая адреса электронной почты, требуются права администратора в группе Google.
Да, Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) работает как с файлами mbox, так и с каждым сообщением в отдельном файле.