Это возможно?

Вам ничего не нужно настраивать в DNS Digital Ocean.

Вам не нужно добавлять больше NS-записей, чем указал Cloudflare.

Похоже, что всё настроено верно.

Вы говорите, что при запуске discourse-setup получаете ошибку о том, что порты 443 и 80 недоступны?